Itaim - Vem de "Itahy", que no idioma tupi-guarani significa "pedra pequena". As terras eram chamadas assim por causa dos pedregulhos nos diversos córregos da região (Traição, Uberabinha, Sapateiro e Iguatemi, além do Rio Pinheiros).

Bibi - Apelido de Leopoldo Couto Magalhães Júnior, antigo proprietário da fazenda que começou os loteamentos. O nome foi adotado de maneira informal, de Itaim do Bibi, para diferenciar do bairro Itaim Paulista, que já existia.

As terras pantanosas que deram origem ao bairro estão ligadas à história da família Couto de Magalhães. Em 1896, o General José Vieira Couto de Magalhães comprou de Bento Ribeiro dos Santos Camargo, uma fazenda de 120 alqueires na região que os índios chamavam de "Itahy". O militar morreu dois anos depois  e deixou tudo para seu filho,  José Couto de Magalhães, o "Mameluco", que fez várias benfeitorias na região, mas sua morte precoce o impediu de ralizar todas as obras que desejava.

Um dos irmãos do General, Dr. Leopoldo Couto de Magalhães, consolidou a ocupação definitiva da Chácara, adquirindo-a em 1907 e fixando residência com sua família. A propriedade permaneceu sob o controle dos Couto de Magalhães até 1916, sendo dividida entre os herdeiros depois da morte do Dr. Leopoldo. O loteamento da Chácara foi realizado pelo filho do "Bibi", o Dr. Arnaldo Couto de Magalhães. As terras foram compradas principalmente por pequenos comerciantes, homens de oficio, empregados do comércio, imigrantes italianos, espanhóis, portugueses e negros alforriados que produziam verduras e legumes para o abastecimento da região.

Oficialmente, o subdistrito do Itaim Bibi nasceu em 1934, ao ser aprovada a Lei nº 6.731 de 4 de outubro de 1934, deixando de pertencer a Pinheiros. Em 1935 foi transferido para o Jardim Paulista

Somente na década de 70, com a canalização dos córregos e abertura de grandes avenidas, como a Juscelino Kubtschek e Faria Lima, que o bairro começou a ganhar a cara que tem hoje: cosmopolita, altamente verticalizado e valorizado

A Sede - A casa da fazenda que deu origem ao bairro, localizada no nº 9 da Rua Iguatemi, é uma propriedade protegida pelo Conselho de Defesa do Patrimônio Histórico, Arqueológico, Artístico e Turístico do Estado de São Paulo. Trata-se de uma construção típica do século XVIII, feita de taipa de pilão. Ao longo de sua história, funcionou como abrigo e sanatório, desativado em 1980. Dois anos depois, foi tombada. Mas isso não impediu que ficasse abandonada por muito tempo, até a estrutura virar ruína. A Construtora Brookfield, que adquiriu o terreno em 2008 para erguer ali um empreendimento comercial, restaurou a sede com suas características originais.

Placas genealógicas:

A família que deu origem ao bairro inspirou nomes de ruas, tais como:

João Cachoeira - Filho de escravos, agregado da família e muito querido pelos Couto de Magalhães

Amauri - Um dos herdeiros de Leopoldo Couto de Magalhães Júnior

Iaiá - Originalmente grafada "Yayá", era a mulher de Agenor Couto de Magalhães, filho de "Bibi"

São Gabriel - O nome da rua e da igreja homônima homenageia Dona Gabriela, namorada do General José Vieira.

Fontes: prefeitura.sp.gov.br e vejasp.abril.com.br